Come ho detto nei commenti della domanda, penso che questo sia fortemente legato alla cultura, ma facciamo un tentativo al buio:

Nella mia cultura (sono francese) e in quella di molte persone che hanno testimoniato nella sezione commenti, quale una scommessa sarebbe già considerata come flirtare , quindi non sembrerebbe imbarazzante chiedere di spendere un po’ di tempo per conoscerla meglio. Con una tale ipotesi fatta, potrebbe andare così:

Ehi X, ho pensato a cosa potrei scegliere come ricompensa, e mi farebbe davvero piacere passare un po’ più di tempo insieme. Penso che tu sia una persona interessante e mi piacerebbe conoscerti meglio.

Penso che questa sia una frase abbastanza neutra ma onesta, ma per favore tieni a mente il background culturale : Credo che la gente negli Stati Uniti non sia timida nel raccontare i propri sentimenti prima ancora di andare al primo appuntamento, mentre nel mio paese è più un “acchiappa il topo” gioco: Non ti dirò che mi piaci finché non sentirò che anche tu mi piaci, e viceversa.

È quasi impossibile commentare le motivazioni altrui, soprattutto quando non sono qui per chiarire la loro posizione. Tutto ciò che possiamo commentare è la vostra linea d'azione.

Ma diamo un'occhiata a questo. Lei ha fatto volentieri una scommessa con voi. È stata lei a giudicare se avete vinto o perso ed è puramente soggettivo. È lei a scegliere il premio. Quanto sarebbe stato facile per lei dire “hai perso”?

Una cosa che ho imparato negli anni è che noi uomini non diciamo abbastanza spesso alle donne quello che vogliamo. Si chiedono perché non facciamo [x] e ci chiediamo perché non riceviamo un segnale chiaro per poter fare [x]. La soluzione è mettersi in gioco in modo da far conoscere le nostre intenzioni e provare.

Cosa vuoi? Sembra che la risposta sia “passare un paio d'ore con lei, in giro per la città”. Allora diglielo! “Quello che vorrei più di ogni altra cosa è il piacere della sua compagnia per un paio d'ore mentre giriamo la città”. Dille chiaramente che si tratta di le e che ti piace passare del tempo con lei. Dato che passate già del tempo insieme, non vedo perché lei lo troverebbe eccessivo. Ma non sono un lettore della mente, quindi è impossibile dire che lei direbbe di sì.

Direi questo: ha 36 anni. È a un punto della sua vita in cui si è resa conto che ottenere ciò che vuole dipende da lei. È molto probabile che abbia superato gli appuntamenti. Molto probabilmente non vuole fare giochetti e non le piace l'esitazione di indovinare i giochi come parte degli appuntamenti. L'unico modo per sapere se questo non le piace, tuttavia, è che tu glielo chieda. Quindi fatelo! O passa il resto della tua vita a chiedersi “cosa sarebbe successo se…”.

Ha fatto una scommessa con me che avrei potuto cucinarle una cena non soddisfacente.

La scommessa non riguarda qualcosa che si può dimostrare, non è un 1 + 1 = 2. È soggettiva. Quindi, “di parte”, per non dire altro, pur essendo educato. In questo modo, può scegliere di farti vincere… o no!

E, facendo questo, ti dà un primo indizio. Poi, segue questo:

Perché ho vinto lei ha detto che posso scegliere una ricompensa.

La ricompensa era prevista? No. Un altro suggerimento. Di solito, quando si scommette con gli amici/famiglia/colleghi, a seconda della quantità di divertimento che si vuole avere, si sceglie una ricompensa sul serious-to-silly gauge. Ma è noto e concordato prima.

Qui, IMO, lei apre una porta, e vuole vedere come si entra. A seconda della ricompensa che sceglierai, lei vedrà quanto puoi essere serio-serioso-silly. Sarai amichevole? Divertente? Pippo? Romantico? Tu stesso?

Beh, lei vuole sapere chi sei veramente, fino a che punto puoi arrivare. E come ti piace andarci.

Il mio consiglio migliore è quello di darle ciò che la vuole: sii te stesso, falle sapere chi sei, sii onesto. Vuole passare del tempo in modo amichevole? Fallo e basta.

Ciò che mi sembra importante, a me sembra importante, è il modo in cui offri/accetta la ricompensa:

Ehi, Alice, visto che hai perso la scommessa, dovrai fare la cosa peggiore di sempre! Sì! Trascorrete un paio d'ore con me [passeggiando nel parco e prendendo un caffè / visitando questo museo / tu-nome-it]. Forse con umorismo? :)

Guarda il suo viso / sorridi (si spera…) e ne saprai di più. Ma non abbiate paura della risposta.

Sfida la sua schiena.

Lei ti ha sfidato, mostrando così un interesse per te (avrebbe potuto semplicemente dire di no; questo è un modo più impegnativo per dire di sì). Ora tocca a te. Questo potrebbe mantenere le cose interessanti tra voi due.

Potresti fare progetti per fare qualcosa in cui sei bravo, e sfidarla a stare al passo. Oppure, se preferite andare al parco, sfidatela a creare un divertente picnic.

Qualche giorno fa ha scommesso con me che non avrei potuto cucinarle una cena soddisfacente.

Non ha fatto questa scommessa per un interesse puramente accademico per le sue capacità culinarie. Né si aspetta che tu scelga come ricompensa qualcosa di materiale come i buoni pasto. È già interessata, altrimenti non avrebbe avuto una cena privata con te. Probabilmente si aspetta che tu le chieda un qualche tipo di appuntamento futuro insieme come “ricompensa”.

Inoltre, immagino che l'inglese non sia la tua prima lingua, e immagino che lei non si sia definita “sconfitta”. Si sconfigge un nemico potente. Una donna non è un nemico da sconfiggere.

Suppongo che questo sia nel contesto della cultura occidentale. Penso che non si dovrebbe chiedere solo la sua compagnia. Ha investito un po’ di tempo e le sue capacità culinarie. Quindi potete chiedere qualcosa di simile. Per esempio lasciarle preparare un picnic, naturalmente dovresti chiederle qualcosa che la porti a passare del tempo con te. Il motivo per cui suggerisco questo è che gli esseri umani tendono a tenersi stretto qualcosa di più probabile, se hanno già investito qualcosa (tempo, denaro…). Questo comportamento si chiama “pregiudizio dei costi sommersi”. Se le chiedete solo del suo tempo, penserà che il suo tempo trascorso con voi sia una ricompensa per voi. Quindi ogni volta che passerà del tempo con voi, vi ricompenserà e quindi dovrete guadagnarvi il suo tempo.

Sono impressionato dalle tue buone intenzioni.

La tua signora ti darà i segni per avvicinarti a lei. Se ti sorride è un buon segno. Se è disposta a parlare con voi e vi dà l'impressione che le piaccia la vostra compagnia, allora siete già a posto.

Già non date l'impressione di considerare le donne come pezzi di carne, il che mostra già un certo carattere da parte vostra. Costruire su questo. Dite alla vostra amica quanto vi piace la sua compagnia e quanto vorreste goderne di nuovo.

Non avete bisogno di mezzi esagerati di adulazione, basta un onesto apprezzamento del tempo che passate insieme per farle capire le vostre intenzioni.